Ich kann euch nur das Programm iSyncer empfehlen wenn ihr iTunes nutzt, damit bespiele ich schon Jahre meinen USB Stick fürs Auto.
Das Programm wandelt iTunes Playlists in Ordnerstruktur um, benennt die Files richtig und ordnet alphabetisch.
Alles ist nach euren Wünschen konfigurierbar, außerdem ist es eine "echte" Synchronisation - Änderungen am PC werden also mit übertragen oder Files gelöscht.
Covers sind ja in den Files gespeichert, es werden also auch keine unnötigen .jpg's mit kopiert.
Dazu kann es mittlerweile auch konvertieren und Playlist-Files erzeugen.
Und das Beste: Das Programm kostet nichts und die paar "Premium"-Funktionen sind nur an eine freiwillige Spende gebunden. (das habe ich mittlerweile getan) 
Echt eine "eierlegende Wollmilchsau".